Le doublé Coupe-Championnat de 1996
Article détaillé : Saison 1995-1996 de l'AJ Auxerre.
L'intersaison auxerroise fut marquée par de nombreux transferts. Baticle, Guerreiro, Mahé, Martini, et Verlaat quittent l'AJA tandis que Guivarc'h, Tasfaout et Laurent Blanc rejoignent les rangs du club. Auxerre quitte rapidement l'Europe avec une élimination en seizième de finale de la C3 contre Nottingham Forest. Auxerre s'incline à domicile 1-0 après avoir tiré 26 fois au but ! A la 33e minute, le défenseur de Nottignham, Waon repoussa la balle derrière la ligne de but mais l'arbitre italien Pierluigi Collina ne le valida pas ![26] En championnat, l'AJA commence par un bilan équilibré avec 1 victoire, 1 nul et 1 défaite après trois journées. Le 24 novembre 1995, le PSG est sacré champion d'automne avec 7 points d'avance sur Auxerre et Metz. Le 16 décembre 1995, pour la dernière journée avant la trève hivernale, le PSG compte six points d'avance sur Lens et dix sur l'AJA. Le PSG va alors s'incliner trois fois de suite en championnat : d'abord contre Monaco, puis le 11 février 1996, lors de la 27e journée, le PSG est battu à domicile par Montpellier 3 buts à 2 alors qu'ils menaient 2-0 à un quart d'heure de la fin. Le PSG perd ensuite à Strasbourg. Auxerre en profite et ne pointe plus qu'à trois points du PSG avec un match en retard. En parallèle à ces trois défaites en D1, le PSG est éliminé de la Coupe de France, en huitième de finale, par l'AJ Auxerre (3-1). Le PSG va ensuite se ressaisir et reprendre 5 points d'avance sur l'AJA à l'issue de la 31e journée, Auxerre ayant par ailleurs perdu son match en retard. Lors de la 32e journée de D1, le PSG se déplace à Auxerre. Trois jours après avoir éliminé Parme en quart de finale de la C2, le PSG est battu 3 buts à 0. Le PSG ne compte plus que deux points d'avance sur l'AJA. Auxerre s'empare de la tête du classement lors de la 33e journée en s'imposant à Lille 4 buts à 0, pendant que le PSG s'incline à domicile 3-2 contre Metz. Auxerre est alors en tête du championnat avec un point d'avance sur le PSG et 3 sur Metz qui compte alors un match en retard. Le 13 avril 1996, en demi-finale de la Coupe de France, Auxerre élimine Marseille au Vélodrome lors de la séance des tirs au but. La 34e journée de D1 voit l'AJA et le PSG s'imposer (contre Bordeaux et Nice) puis faire tous les deux matchs nul lors de la 35e (contre Bastia et Martigues). Auxerre prend de l'avance lors de la 36e journée en battant Saint-Étienne pendant que le PSG est battu à domicile par Lille. Auxerre compte 4 points d'avance à deux journées de la fin et peut être sacré dès l'avant dernière journée en réalisant un match nul à Guingamp. Le 4 mai, Auxerre remporte la deuxième Coupe de France de son histoire en battant Nîmes en finale 2 buts à 1. Le 11 mai 1996, Auxerre décroche le nul à Guingamp, pendant que le PSG est tenu en échec à Bordeaux, et que Metz s'incline à Nantes. Auxerre est sacré champion de France pour la première fois de son histoire, et réalise ainsi le doublé Coupe-Championnat. Lors de la dernière journée, Auxerre bat Nantes, le précédent champion tel une passation de pouvoir.
Article détaillé : Saison 1996-1997 de l'AJ Auxerre.
Après cet imprévisible doublé, l'AJA perd trois de ces cadres à l'intersaison : Blanc, Cocard, Martins. Pour sa première participation à la Ligue des Champions, l'AJA signe deux exploits en allant s'imposer à Glasgow contre les Rangers et à Amsterdam face à l'Ajax. Auxerre est ensuite éliminée en quart de finale par le Borussia Dortmund, futur vainqueur de l'épreuve. Toutefois l'AJA s'éstime lésée par l'arbitrage, à cause d'un but valable refusé à Laslandes lors du match aller. Auxerre termine également 6e du championnat qui la qualifie seulement pour la Coupe Intertoto 1997. Auxerre la remporte et accède à la Coupe UEFA 1997-1998. Elle écarte le Deportivo la Corogne, l'OFI Crète, le FC Twente avant d'être éliminée en quart de finale par la Lazio de Rome. Auxerre termine 7e du championnat et est qualifiée pour la Coupe Intertoto 1998, où elle est éliminée par l'Espanyol Barcelone. La saison 1998-1999 est délicate pour l'AJA qui ne se sauve que lors de la dernière journée en s'imposant à domicile contre le Stade Rennais. Lors saison 1999-2000, Auxerre renoue avec le haut du tableau en terminant 8e. Mais l'événement de la saison est marqué par l'annonce du départ à la retraite de Guy Roux. Il est remplacé par l'entraîneur de l'équipe réserve Daniel Rolland. Cette même année, l'AJA devient une SAOS. Daniel Rolland ne reste entraîneur de l'AJA qu'une seule saison. En effet, après un an d'absence, Guy Roux redevient entraîneur. Il conserva la tactique 4-5-1 mise en place par Daniel Rolland, après avoir observé que les 8 quarts de finaliste de la Ligue des Champions 2000-2001 évoluaient tous avec ce schéma tactique. S'appuyant sur la génération des Cissé, Mexes, Boumsong, Kapo, l'AJA termine 3e du championnat avec 22 réalisations de Cissé. Le club se qualifie pour la seconde fois de son histoire pour la Ligue des Champions. L'AJA est éliminée au premier tour mais réussit l'exploit de s'imposer 2 buts à 1 à Highbury. Auxerre est la seule équipe française à s'être imposée dans ce stade. À l'issue de la saison Auxerre remporte sa troisième Coupe de France en battant le PSG en finale. En 2003-2004, l'AJA termine 4e mais perd à l'issue de cette saison plusieurs de ces cadres : Cissé rejoint Liverpool, Mexès signe à l'AS Roma, Olivier Kapo s'engage avec la Juventus de Turin et Boumsong est recruté par les Glasgow Rangers. Malgré ses départs l'AJA remporte la Coupe de France 2005 contre Sedan. À l'issue du match, Guy Roux annonce son départ à la retraite.